1882
Hendrik Nicolaas Werkman wordt op 29 april 1882 geboren in het Groningse Leens. Hij is de zoon van Klaas Jacob Werkman (1847-1891), veearts van beroep, en Grietien Alingh Louwes (1850-1931). Werkman is de middelste van drie broers, tussen Pieter Jacob (1880-1963) en Martinus Hendrikus (1884-1953).
1891
Werkmans vader overlijdt.
1893
Het gezin Werkman verhuist naar Assen, waar een zuster van mevrouw Werkman woont.
1894
Verhuizing naar Groningen. Het gezin woont onder meer tegenover het Noordersportterrein aan de Korreweg, waar paardenrennen worden gehouden. Werkmans liefde voor paarden en paardensport zal in zijn werk een grote rol spelen.
De gebroeders Werkman zijn creatief en maken hun eigen speelgoed: papieren soldaten en speelgoedrenstallen met paardjes gezaagd uit hout. Ze hebben bovendien een speelgoeddrukpers waarop ze boekjes maken.
1896
Werkman gaat naar de eerste klas van de Rijks-HBS, waar hij lid wordt van Demosthenes, de reciteervereniging.